Происхождение пиратского флага неизвестно, но его историю можно проследить.

Флаги использовались для того, чтобы запугать противника, дизайн флага подчинялся прежде всего этой цели. Пиратский флаг был своего рода психологическим оружием, особенно эффективный в сочетании с репутацией, которую вскоре приобрели пираты. Если пиратам удавалось запугать жертву до такой степени, что она капитулировала без боя, это значительно упрощало дело и увеличивало прибыль, так как корабль-жертва и его груз не повреждались во время боя.

Известные пираты часто пользовались уникальными флагами, что было особенно эффективно. Так, Бартоломью Робертс враждебно относился к колониям Барбадос и Мартиника. Поэтому, появляясь в виду этих островов, он поднимал флаг, на котором изображался пират, стоящий на двух черепах. Пират, по-видимому, означал самого Робертса, а под черепами стояли буквы: ABH (A Barbadian’s Head - «череп барбадосца») и АМН (A MartiniquarTs Head -«череп мартиникца»). Угроза была слишком очевидной, и корабли с этих двух островов сдавались без боя.

Определить противника в море всегда было трудной задачей. В XVI веке королевские корабли обычно несли опознавательные знаки на главных парусах (английские корабли - розу Тюдоров, испанские корабли - католический крест). Но правительственные корабли обычно действовали в составе эскадр или флотов. Начиная с позднего средневековья, для указания на свою принадлежность стали использоваться флаги. На протяжении XVII-XVIII вв. государственная символика стабилизировалась, и были изданы альбомы, в которых изображались все действующие на этот момент флаги.

В море, определив флаг корабля, можно было определить его государственную принадлежность, после чего становилось понятным, кто это - друг или враг. Но флаг не давал полной гарантии. Пираты и каперы, а случалось, что и военные корабли, часто поднимали чужие государственные флаги, чтобы иметь возможность спокойно приблизиться к противнику. Сблизившись с противником, корабль поднимал свой настоящий флаг, что по морским законам того времени давало основания начать бой. Поэтому, наиболее разумным подходом было считать все встречающиеся на пути корабли вражескими, особенно во время войны.

Каперы несли государственный флаг той страны, которая выдала им лицензию (Георгиевский крест для Англии, триколор для Голландии и т.д.). С середины XVII века каперы кроме государственного флага стали поднимать дополнительные символы, указывающие на их каперскую деятельность.

Корабли без национального флага считались пиратскими.

Дизайн ранних каперских флагов нам не известен. Но мы знаем, что в 1694 году английское Адмиралтейство издало закон, обязывающий английских каперов поднимать красный флаг. Красный флаг изображен и на ранних голландских морских гравюрах, но назначение этого флага не указано. В наши дни красный флаг символизирует предупреждение. По-видимому, каперы XVII века также предупреждали противника не оказывать сопротивления. Флаг, введенный в 1694 году Адмиралтейством, получил прозвище The Red Jack («Красный Джек»).

Примерно в то же время появился и другой дизайн пиратского флага. Черное пиратское полотнище в первый раз отмечено в 1697 году. Его поднимали каперы в том случае, если жертва пыталась оказать сопротивление. Поднятие этого флага означало, что никакой пощады противнику больше не будет.

В XVII веке использовались и желтые флаги. Известно, что они означали карантин, но одним этим значением не ограничивались, хотя до нас другие значения желтого флага не дошли.

Таким образом, можно утверждать, что к 1700 году основными типами каперских флагов были красный и черный. В 1714 году война за испанское наследство завершилась, и большинство каперов превратились в пиратов. Они сохранили свои флаги, хотя у пиратов большей популярностью стало пользоваться черное полотнище. Красный цвет продолжал ассоциироваться с каперством вплоть до XIX века.

Американские каперы в XVIII веке поднимали красный флаг с белыми горизонтальными полосами, напоминавший государственный флаг США.

Известное всем название «Веселый Роджер» (Jolly Roger) зафиксировано в письменных источниках того времени. Французское название каперского флага звучало как Jolie Rouge («веселый красный»), которое английскими пиратами было переосмыслено в «Веселого Роджера». Возможно и другое объяснение. В конце XVII века в Англии были приняты так называемые rouge laws - законы против бродяжничества. Поэтому Роджер мог означать «бродяга», «нищий» или «попрошайка». Голландских «морских гёзов», сражавшихся за независимость Голландии в конце XVI века, называли sea beggars - «морские нищие». Это название еще долгое время использовалось для обозначения каперов, действующих в районе Ла-Манша, в первую очередь возле порта Дюнкерк. Веселым Роджером стали называть любой каперский флаг, независимо от того, красный он был или черный. Позднее это же название перенесли и на пиратские флаги.

Первое упоминание о доработанном «Веселом Роджере» относится к 1700 году. В этом году французский капер Эммануил Вюн поднял черный флаг, украшенный белым черепом, скрещенными костями и песочными часами. Возможно, Вюн не был первым, но свидетельств на этот счет не сохранилось. Кроме того, новый флаг мог означать и переход Вюном от каперства к чистому пиратству. Очень быстро появилось еще несколько красных и черных флагов с дополнительными изображениями. Очень быстро подобного рода флаги стали прочно ассоциироваться с пиратами.

Среди пиратской символики наиболее распространенным был череп - символ смерти. Череп часто изображался вместе со скрещенными костями. Череп, как сам по себе, так и в сочетании с костями, служил в XVI-XVII веках напоминанием о смерти и часто изображался на надгробьях на Британских островах. Другими распространенными символами были скелеты, копья, мечи, песочные часы, инициалы, сердца, скрещенные шпаги, крылья и поднятые стаканы.

В эпоху, когда символизм пронизывал искусство и повседневную жизнь, все эта символы были легко узнаваемы и наполнены значениями.

В Европе того времени весьма распространенной была тема танца смерти, означавшая, что никто из живущих не избежит могилы. Эта тема обычно включала изображения костей, черепов и целых скелетов. Поднятый стакан означал тост за смерть. Оружие означало угрозу, исходящую от него, а песочные часы и крылья символизировали собой утекающее (или улетающее) без возврата время. Все эти символы мы можем найти на аллегорических картинах того времени, а также на надгробных памятниках.

Символы часто комбинировались друг с другом. Например, Кристофер Муди, который пиратствовал в районе Каролины в 1717 году, имел на флаге череп и скрещенные кости, меч, а также песочные часы с крыльями. На флаге Эдварда Тича (Черная Борода) был изображен скелет, держащий песочные часы, и копье, направленное на кровоточащее сердце. У Бартоломью Робертса кроме уже упомянутого флага с аббревиатурой АВН/АМН, был флаг, изображающий пирата, держащего песочные часы, и скелет, сжимающий копье. Очевиден фатализм в пиратской символике, одинаково применимый как к самим пиратам, так и к их жертвам.

Пираты могли поднимать и национальные флаги, особенно в том случае, если хотели ввести в заблуждение противника. В 1718 году Чарльз Вейн поднимал на одной мачте английский флаг и черный пиратский флаг на другой. В 1720 году Эдвард Ингленд держал черный флаг на грот-мачте и красный флаг на фок-мачте, а на флагштоке поднимал английский флаг.